Selepas runtuhnya kedhaton Majapahit yang ditandai dengan sengakalan Sirna Ilang Kertaning Bhumi, maka putra-putri Brawijaya V juga menyebar ke berbagai daerah. Satu diantara pangeran tersebut bernama  Raden Bondan Kejawen. Dialah ayah dari Ki Ageng Getas Pendowo yang menurunkan Ki Ageng Selo. Nama terakhir ini terkenal sebagai tokoh legenda yang konon dapat menakhlukkan, bahkan menangkap petir dalam sebuah pertempuran yang sangat dahsyat hingga meninggalkan api abadi di daerah Mrapen. Dirinyalah pula yang menciptakan tombak Kyai Plered, sebuah pusaka yang kemudian secara turun-temurun menjadi piandel bagi dinasti Mentawisan.
Tombak sakti inilah yang kelak diturunkan kepada Ki Ageng Enis dan sampai kepada Ki Ageng Pemanahan dan Danang Sutawijaya. Di masa pemerintahan Sultan Hadiwijaya di Pajang, terjadilah upaya kraman, perebutan hak waris atas tahta Demak, yang dilakukan oleh Arya Jipang atau dikenal pula sebagai Arya Penangsang.  Dalam suatu peperangan yang sangat sengit akhirnya tombak Kyai Plered berhasil disarangkan ke perut Arya Jipang hingga mbrodhol, terurai ususnya. Dan pemberontakan pun berhasil dipadamkan.
Atas jasa-jasa yang dilakukan Panglima Wiratamtama Ki Ageng Pemanahan dan Ki Penjawi dalam mengatur strategi menghadapi Arya Jipang, maka Sultan Hadiwijaya berkenan memberikan Alas Mentaok sebagai tanah perdikan kepada Ki Ageng Pemanahan, sedangkan Ki Penjawi mendapat hadiah yang sama di wilayah Pati. Alas Mentaok lambat laun berkembang menjadi daerah pertanian yang subur makmur, dan kemudian menjadi cikal bakal kerajaan Mataram Islam.
Tatkala Pajang surut, maka fajar kekuasaan menyingsing di bhumi Mataram. Danang Sutawijaya yang dikenal pula sebagai Ngabehi Loring Pasar atau Panembahan Senopati naik tahta menjadi raja pertama Mataram. Tatkala Mataram berkembang, salah seorang adik Panembahan Senopati yang bernama Pangeran Singosari,justru meminggirkan diri dari pusat kekuasaan. Semenjak awal ia memang lebih menekuni ilmu agama sebagaimana diajarkan Wali Songo ataupun para ulama setelahnya. Ia kemudian pergi mengembara dalam rangka ingin menyebarkan agama di pedalaman daerah Kedu.
Di sebuah tanah perbukitan sisi barat gunung Merapi adik Senopati tersebut menetap. Bukit yang tidak seberapa tinggi tersebut memiliki gerumbul rumpun bambu yang sangat lebat. Dari kejauhan nampaklah sebuah gunung yang diselubungi rumpun bambu. Itulah sebabnya daerah tempat tinggal Pangeran Singosari ini kemudian lebih dikenal dengan nama Gunung Pring. Karena Pangeran Singosari ingin benar-benar nyawiji, membaur dengan rakyat, maka ia justru sengaja menutupi identitas kepangeranannya. Karena ia dikenal alim dan pernah nyantri di pesantren, maka masyarakat sekitar menjulukinya dengan sebutan Raden Santri.
Kyai Raden Santri tergolong ulama awal yang menyebarkan agama di wilayah sekawan keblat gangsal pancer-nya gunung Merapi, Merbabu, Andong, Sumbing, dan deretan pegunungan Menoreh di sepanjang Kali Progo.
Raden Santri putra Kyai Ageng Pemanahan yang masih keturunan Prabu Brawijaya Majapahit. Beliau bergelar Pangeran Singasari. Namun memakai nama samaran Raden Santri dalam usahanya menyebarkan agama Islam.
Dalam usahanya menyebarkan agama Islam, banyak kejadian-kejadian luar biasa terkait kewaliannya untuk mengenalkan wujud kebesaran Alloh SWT.
Menjelang kerajaan Mataram berdiri, Kyai Raden Santri pernah menjabat sebagai Senopati Perang yang bertugas mengajarkan shalat kepada para prajurit. Saat akan mengajarkan shalat kepada para prajurit, di dusun yang sangat tandus dan kering. Kyai Raden Santri tidak menemukan air untuk berwudlu'. Kemudian Mbah Raden berdoa memohon kepada Alloh untuk diberikan air, maka seketika itu pula terjadilah mata air yang memancarkan air yang sangat jernih, kemudian dijadikan sendang. Anehnya hingga saat ini tidak pernah kering walaupun di musim kemarau sekalipun.
Keutamaan lain dari Mbah Raden yaitu membangun mushalla di pinggir sungai Blongkeng untuk menangkal banjir. Ternyata dengan adanya mushalla tersebut dusun itu menjadi aman dari banjir, bahkan ketika terjadi banjir besar dari letusan gunung Merapi yang konon meluap sampai kawasan Candi Borobudur.
Setelah menetap di Dusun Santren pada tahun 1600 M, Kyai Raden Santri sering menyepi untuk mujahadah di bukit Gunungpring. Saat pulang dari Bukit Gunungpring ke dusun Santren di perjalanan melewati sungai terjadi banjir yang sangat besar. Kemudian Mbah Raden Santri berkata, “Air berhentilah kamu, aku akan lewat.” Maka banjir itu berhenti dan mengeras hingga menjadi batu-batu yang cadas dan menonjol. Sampai sekarang dusun tersebut dikenal dengan nama Watu Congol (batu yang menonjol) yang masih berada di Muntilan, dekat dusung Gunungpring.
Karena keistimewaan dan jasanya dalam penyebaran agama Islam, sampai sekarang ini banyak masyarakat yang datang berziarah ke makam Mbah Raden Santri. Paling ramai dikunjungi menjelang bulan puasa, tepatnya bulan Ruwah dan Rejeb. “Peziarah umumnya datang dari seluruh penjuru Indonesia,” ucap Mbah Toyo. Ada dari Papua dan Sulawesi. Paling banyak dari Jawa Timur.
Kemudian Kyai Raden Santri berdo;a kepada Allah agar diberikan air. Lalu Kyai Raden Santri membuat sendang dengan tongkatnya, dan dengan izin Allah, sendang itupun memancarkan air yang sangat jernih, bahkan  anehnya hingga kini sendang tersebut tak pernah berhenti memancarkan air, bahkan di musim kemarau sekalipun. Sendang itu terletak di dusun Kolosendang, desa Ngawen, kecamatan Muntilan, kabupaten, Magelang
Keturunan Kyai Raden Santri berturutan adalah Kyai Krapyak I, Kyai Krapyak II, Kyai Krapyak III, Kyai Harun, Kyai Abdullah Sajad, Kyai Gus Jogorekso, Raden Moch Anwar AS, Raden Qowaid Abdul Sajak, hingga Kyai Dalhar, dan termasuk Kyai Ahmad Abdulhaq. Anak keturunan Kyai Raden Santri inilah yang kemudian menjadi ulama penyebar dan menjadi tokoh agama Islam di wilayah Gunung Pring hingga saat ini. peran ini kini dilanjutkan melalui Pondok Pesantren Darussalam di Watucongol.

Makam Kyai Raden Santri dan anak cucunya kebanyakan berada di kawasan atas Gunung Pring dan kini menjadi tempat ziarah yang ramai dikunjungi ummat Islam dari berbagai penjuru tanah air.
Kompleks makam Kyai Raden Santri terletak di sisi barat kota Muntilan, tepat di atas sebuh bukit yang sangat asri. Makam Gunung Pring secara administrasi berada di Desa Gunung Pring, Kecamatan Muntilan, Kabupaten Magelang. Namun demikian, secara asal-usul sejarah kepemilikian, makam kompleks makam ini merupakan milik Keraton Ngayojakarta Hadiningrat di bawah Reh Kawedanan Hageng Sriwandowo bagian Puroloyo.
Memasuki kaki bukit sebagai akses masuk ke kompleks makam, pengunjung akan disambut terminal parkir dengan deretan ruko yang menjajakan berbagai peralatan ibadah maupun souvenir hasil kerajinan masyarakat setempat. Untuk naik ke atas bukit ada dua pilihan akses jalan berundak yang dapat dilalui, satu berada di sebelah Masjid Kyai Raden Santri melewati sisi timur, dan satu lagi melewati Mushola Raden Santri lewat sisi utara bukit. Gunung Pring merupakan sebuah bukit pendek yang dapat didaki dalam waktu tidak lebih dari 20 menit.
Menapaki anak tangga yang sedikit menanjak memang membutuhkan ekstra tenaga dan tarikan nafas. Namun sambil berjalan ke atas, kita akan disuguhi pemandangan sekitar yang sangat eksotis. Ada dataran kota Muntilan di sisi timur, gunung Merapi-Merbabu jauh di sebelah timur dan timur laut. Sementara di sebelah selatan terhampar daerah pertanian yang ijo royo-royo hingga batas pegunungan Menoreh.

Para Wali, Aulia, & Ulama yang disemayamkan di Gunungpring antara lain :
-       Simbah Kyai H. Dalhar-       Simbah Kyai Jogorekso
-       Simbah Kyai Raden Santri-       Simbah Kyai H. Husain
-       Simbah Kyai Abdurrohman-       Simbah Kyai Sulthon
-       Simbah Kyai Krapyak III-       Simbah Kyai Humam
-       Simbah Kyai H. Harun-       Simbah Kyai Kerto Njani
-       Simbah Kyai Abdullah Sajad-       Dll.
RUTINITAS RITUAL KEAGAMAAN
Di masyarakat Gunungpring ada beberapa acara yang bersifat rutin keagamaan sebagai wujud bakti dan ta’dzim kepada para wali dan alim di makam Gunungpring seperti diantaranya :
A. HAUL Hadlirotussyaih Simbah Kyai Haji Dalhar
Acara ini juga dilaksanakan tiap tahun pada hari senin setelah tanggal 10 bulan Syawal di Pon-Pes. Darussalam Watucongol, Muntilan, Magelang. Biasanya diisi dengan pengajian-pengajian dan mujahadahan, juga ziarahke makam Simbah K.H Dalhar GunungpringMuntilan. Acara ini dihadiri banyak Kyai, Ulama dan umat islam dari berbagai daerah.
B.  HAUL Simbah Kyai R. Santri & Simbah Gus Jogorekso
Adalah acara peringatan meninggalnya K.R Santri dan Mbah Gus Jogo yang diisi dengan semaan Al Qur’an, Tahlil, Kirab budaya dan diakhiri dengan pengajian oleh para Kyai dan ulama.
Acara ini dilaksanakan tiap tahun, yang tepatnya setiap tanggal 1 Muharram di halaman rumah Simbah Gus Jogorekso dan di Makam Gunungpring. Ada satu hal yang menarik dalam acara Haul Simbah K.R Santri ini, yaitu acara kirab budaya oleh para Abdi Dalem Keraton Ngayogyakarta Hadiningrat yang tergabung dalam Paguyuban Reksobudoyo Puroloyo. Deretan barisan berpakaian Punokawan adat kraton itu mengusung tumpeng dan rangkaian hasil tani sebagai simbol bentuk syukuran. Barisan itu berangkat dari halaman rumah rumah Mbah Gus kemudian melewati Jalan Pemuda terus menuju makam dan dilanjutkan dengan berziarah membaca tahlil kemudian bancaan (makan bersama).
C.  SADRANAN ( Birul Walidain )
Yaitu bentuk acara sodaqoh dan do’a bersama yang pahalanya dihadiahkan kepada para arwah tersebut. Acara ini dilaksanakan di Masjid KR. Santri Dusun Gunungpring setiap bulan Ruwah hari Ahad setelah tanggal 20 H.

Narasumber : Mbah Toyo, penjaga makam.